Su primer éxito fue Move it, grabado en 1958, con el grup the Shadows que el mismo había formado. El tema se colocó en el número dos de los Charts en el mes de septiembre, y que fue seguido por Living doll (1959), Please don't tease, The young ones (1962), Bachelor boy (1962) y Lucky lips (1963). Por esas mismas fechas comenzó su carrera cinematográfica; así, rodó Serious charge (1959), Expresso Bongo (1960) y The young ones (1962). Dos años más tarde trabajó en Wonderful life, a la que siguieron Los años jóvenes y Ruleta para dos. En 1968 consiguió el segundo lugar en el Festival de Eurovisión, con la canción Congratulations que fue un gran éxito en toda Europa. En 1971 volvió a participar en Eurovisión y quedó en tercer puesto, de nuevo por detrás de España. El grupo Shadows se disolvió en 1968, y un año después grabó, a dúo con Hank Marvin, la canción Throw down a line. Durante el mes de septiembre de ese mismo año, grabó para una cadena de televisión norteamericana una nueva versión de Rebelde sin causa.